ujian mid semester kimia organik II

nama : Sonia karlina

nim A1C111027

ujian mid semester kimia organik II

1.    Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

Jawab:

Apabila fenil asetat ditambah dengan amonia akan menghasilkan benzamida+ metanol

C₆H₅COOCH₃ + NH_{3 →} C₆H₅CONH₂ + CH₃OH

Selanjutya direaksikan dengan HCl akan menghasilkan benzoil klorida + amonia

C₆H₅CONH₂ + HCl  → C₆H₅COCl + NH₃

2.    Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

Jawab :

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus –COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Benzoil klorida, juga dikenal sebagai benzenalkarbonil klorida, adalah cairan tak berwarna dan berkabut C₆H₅COCl dengan bau yang menusuk.

Senyawa ini digunakan sebagai bahan kimia antara dalam pembuatan zat warna, parfum, peroksida, obat-obatan, dan resin. Ia juga digunakan dalam bidang fotografi dan digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik. Ia sebelumnya digunakan sebagai gas iritan dalam peperangan.

Benzoil klorida juga dapat menghasilkan sebuah ester dan amida terkait apabila ia direaksikan dengan alkohol atau amina.

C₆H₅COCl + OH → C₆H₅COOH + HCL

Selain itu ia juga dapat membentuk sikloheksil benzoat (97 %) apabila ia direaksikan dengan sikloheksanol dengan bantuan piridin.

C₆H₅COCl + C₆H₅ → C₆H₅COOC₆H₅

3.    Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Jawab :

a.       bila benzoil klorida direaksikan dengan asam asetat menghasilkan suatu asam asetil salisilat dan HCl. Seperti kita ketahui resonansi terjadi karena adanya delokalisasi ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Sehingga faktor resonansi tersebut mempengaruhi keasaman senyawa. Pada reaksi ini delokalisasi yang terjadi dimana muatan negatif sekitar oksigen mengikat CH₃ pada asam asetilsalisilat tersebut yang menyebabkan resonansi. Sehingga asam asetilsalisilat mempunyai tingkat keasaman yang besar.

C₆H₅COCl + CH₃COOH → C₆H₅COOCH₃COOH

Apabila benzoil klorida direaksikan dengan natrium  hidroksida akan menghasilkan natrium benzoat dengan HCl. Pada reaksi ini, resonansi terjadi pada delokalisasi lebih jauh dari muatan Na, sehingga menyebabkan keasaamn dari suatu asamnya.

C₆H₅COCl + Na(OH)₂ → C₆H₅COO^- + Na²⁺

b.      Apabila benzoil klorida di reaksikan dengan kalsium hidroksida dalam air, dengan bantuan besi sebagai katalis akan menghasilkan suatu kalsium benzoat pada proses ini resonansi terjadi pada delokalisasi atom oksigen terhadap kalsium. Resonansi ini menyebabkan muatan negatif O jauh pada muatan positif yang terdapat pada Ca²⁺

C₆H₅COCl + Ca(OH)₂ → C₆H₅COO^- + Ca²⁺

4.    Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Jawab:

pada artikel yang saya baca, dalam kemampuan inokulum mendegradassi senyawa uji dibutuhkan senyawa standar yaitu natrium benzoat yang meruapakn senyawa aromatik dari senyawa organik. Persentase Na-benzoat setelah 28 hari pada pengukuran pertama, kedua, dan ketiga berturut-turut 64.78, 82, dan 64.65%. Persentase biodegradasi Na-benzoat ini memenuhi ketentuan AISE/CESIO (2003) yaitu 61–95%. Hal ini menunjukkan bahwa hasil pengukuran senyawa uji dapat diterima karena senyawa standar yang digunakan dapat terdegradasi dengan baik.

BIODEGRADASI PADA HIDROKARBON

BIODEGRADASI PADA HIDROKARBON

Secara umum biodegradasi atau penguraian bahan (senyawa) organik oleh mikroorganisme dapat terjadi bila terjadi transformasi struktur sehingga terjadi perubahan integritas malekuler. Proses ini berupa rangkaian reaksi kimia enzimatik atau biokimia yang mutlak memerlukan kondisi lingkungan yang sesuai dengan pertumbuhan dan perkembangbiakan mikroorganisme (Shechan dalam Nugroho, 2006).

Senyawa hidrokarbon dalam minyak bumi merupakan sumber karbon bagi pertumbuhan mikroorganisme, sehingga senyawa tersebut dapat didegradasi dengan baik (Nugroho, 2006).

Di dalam minyak bumi terdapat dua macam komponen yang dibagi berdasarkan kemampuan mikroorganisme menguraikannya, yaitu komponen minyak bumi yang mudah diuraikan oleh mikroorganisme dan komponen yang sulit didegradasi oleh mikroorganisme (Hadi, 2003).

Komponen minyak bumi yang mudah didegradasi oleh bakteri merupakan komponen terbesar dalam minyak bumi atau mendominasi, yaitu alkana yang bersifat lebih mudah larut dalam air dan terdifusi ke dalam membran sel bakteri. Jumlah bakteri yang mendegradasi komponen ini relatif banyak karena substratnya yang melimpah di dalam minyak bumi. Isolat bakteri pendegradasi komponen minyak bumi ini biasanya merupakan pengoksidasi alkana normal (Hadi, 2003).

Komponen minyak bumi yang sulit didegradasi merupakan komponen yang jumlahnya lebih kecil dibanding komponen yang mudah didegradasi. Hal ini menyebabkan bekteri pendegradasi komponen ini berjumlah lebih sedikit dan tumbuh lebih lambat karena kalah bersaing dengan pendegradasi alkana yang memiliki substrat lebih banyak. Isolasi bakteri ini biasanya memanfaatkan komponen minyak bumi yang masih ada setelah pertumbuhan lengkap bakteri pendegradasi komponen minyak bumi yang mudah didegradasi (Hadi, 2003).

Biodegradasi hidrokarbon oleh komunitas mikroba tergantung pada komposisi komunitas dan respon adaptif terhadap kehadiran hidrokarbon (Leahy and Colwell, 1990). Laju biodegradasi senyawa hidrokarbon kompleks dengan berat molekul besar seperti senyawa aromatik, resin, dan asfalten lebih lambat dibandingkan dengan senyawa dengan berat molekul rendah. Meski demikian beberapa studi menunjukkan bahwa degradasi pada kondisi optimum terhadap senyawa kompleks memiliki laju yang tinggi (Leahy and Colwell, 1990). Demikian juga dengan fenol dan klorofenol (Nicholson et al., 1992).
Salah satu bahan pencemar yang sering menimbulkan masalah adalah hidrokarbon aromatis. Hidrokarbon yang sering dijumpai, terutama di perairan, adalah fenol dan derivatnya dari karbonisasi batubara, bahan kimia sintetik, dan industri minyak (Semple and Cain, 1996). Senyawa fenolik ini merupakan polutan berbahaya (Dong et al. 1992). Fenol alami dapat dijumpai di berbagai tanaman. Tanin merupakan suatu kelompok senyawa polifenolik yang biasanya merupakan komponen tumbuhan, dan terdiri dari 2 kelas utama, yaitu yang terkondensasi dan hidrolisat. Disamping itu tumbuhan menghasilkan lignin yang  merupakan kelompok polifenol sekerabat dengan tanin yang sangat sulit didegradasi oleh bakteri

Hidrokarbon yang terkandung didalam minyak bumi digunakan oleh mikroba sebagai substrat. Sebelum digunakan sebagai sumber karbon, hidrokarbon harus dipecah terlebih dahulu melalui proses oksidasi yang melibatkan oksigen sebagai akseptor electron. Oksigen ini berperan dalam metabolisme seluler yaitu sebagai reaktan pada proses anabolisme dan katabolisme. Enzim yang berperan dalam proses degradasi hidrokarbon adalah enzim oksigenase. Monooksigenase mengkatalis masuknya satu atom kedalam senyawa organik. Oksigen yang bergabung dengan senyawa organik dalam bentuk hidroksil (OH) dan satu atom oksigen lainya membentuk molekul air. Aktivitas enzim monooksigenase sebagai katalis masuknya gugus OH dalam senyawa organik disebut juga enzim hidroksilase.

Permasalah nya:

Dari artikel yang saya baca. Laju biodegradasi senyawa hidrokarbon kompleks dengan berat molekul besar seperti senyawa aromatik, resin, dan asfalten lebih lambat dibandingkan dengan senyawa dengan berat molekul rendah. Yang ingin saya tanyakan kenapa hal itu bisa terjadi, apabila berat molekul yang besar, apakah bisa laju biodegradasi nya di percepat? Dan apakah berat molekul itu sangat berpengaruh pada laju biodegradasi pada senyawa hidrokarbon?