ujian mid semester kimia organik II

nama : Sonia karlina

nim A1C111027

ujian mid semester kimia organik II

1.    Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

Jawab:

Apabila fenil asetat ditambah dengan amonia akan menghasilkan benzamida+ metanol

C₆H₅COOCH₃ + NH_{3 →} C₆H₅CONH₂ + CH₃OH

Selanjutya direaksikan dengan HCl akan menghasilkan benzoil klorida + amonia

C₆H₅CONH₂ + HCl  → C₆H₅COCl + NH₃

2.    Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

Jawab :

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus –COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Benzoil klorida, juga dikenal sebagai benzenalkarbonil klorida, adalah cairan tak berwarna dan berkabut C₆H₅COCl dengan bau yang menusuk.

Senyawa ini digunakan sebagai bahan kimia antara dalam pembuatan zat warna, parfum, peroksida, obat-obatan, dan resin. Ia juga digunakan dalam bidang fotografi dan digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik. Ia sebelumnya digunakan sebagai gas iritan dalam peperangan.

Benzoil klorida juga dapat menghasilkan sebuah ester dan amida terkait apabila ia direaksikan dengan alkohol atau amina.

C₆H₅COCl + OH → C₆H₅COOH + HCL

Selain itu ia juga dapat membentuk sikloheksil benzoat (97 %) apabila ia direaksikan dengan sikloheksanol dengan bantuan piridin.

C₆H₅COCl + C₆H₅ → C₆H₅COOC₆H₅

3.    Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Jawab :

a.       bila benzoil klorida direaksikan dengan asam asetat menghasilkan suatu asam asetil salisilat dan HCl. Seperti kita ketahui resonansi terjadi karena adanya delokalisasi ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Sehingga faktor resonansi tersebut mempengaruhi keasaman senyawa. Pada reaksi ini delokalisasi yang terjadi dimana muatan negatif sekitar oksigen mengikat CH₃ pada asam asetilsalisilat tersebut yang menyebabkan resonansi. Sehingga asam asetilsalisilat mempunyai tingkat keasaman yang besar.

C₆H₅COCl + CH₃COOH → C₆H₅COOCH₃COOH

Apabila benzoil klorida direaksikan dengan natrium  hidroksida akan menghasilkan natrium benzoat dengan HCl. Pada reaksi ini, resonansi terjadi pada delokalisasi lebih jauh dari muatan Na, sehingga menyebabkan keasaamn dari suatu asamnya.

C₆H₅COCl + Na(OH)₂ → C₆H₅COO^- + Na²⁺

b.      Apabila benzoil klorida di reaksikan dengan kalsium hidroksida dalam air, dengan bantuan besi sebagai katalis akan menghasilkan suatu kalsium benzoat pada proses ini resonansi terjadi pada delokalisasi atom oksigen terhadap kalsium. Resonansi ini menyebabkan muatan negatif O jauh pada muatan positif yang terdapat pada Ca²⁺

C₆H₅COCl + Ca(OH)₂ → C₆H₅COO^- + Ca²⁺

4.    Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Jawab:

pada artikel yang saya baca, dalam kemampuan inokulum mendegradassi senyawa uji dibutuhkan senyawa standar yaitu natrium benzoat yang meruapakn senyawa aromatik dari senyawa organik. Persentase Na-benzoat setelah 28 hari pada pengukuran pertama, kedua, dan ketiga berturut-turut 64.78, 82, dan 64.65%. Persentase biodegradasi Na-benzoat ini memenuhi ketentuan AISE/CESIO (2003) yaitu 61–95%. Hal ini menunjukkan bahwa hasil pengukuran senyawa uji dapat diterima karena senyawa standar yang digunakan dapat terdegradasi dengan baik.